Кристиан Мальдини дебютировал в молодежной команде "Милана" в матче против "Перуджи".
Сын Паоло Мальдини и внук Чезаре Мальдини является представителем третьего поколения этой семьи, члены которой выступают за "Милан".
Кристиан Мальдини отметился голом через две минуты после выхода на поле в дебютном матче. На 36-й минуте 18-летнему футболисту пришлось завершить игру из-за проблемы с мышцами.