У грудні 2013 Шервуд змінив на посту головного тренера "Тоттенхема" португальця Андре Віллаш-Боаша, підписавши контракт зі "шпорами" до 2015 року. У травні 2014 він був звільнений від обов'язків. В "Астон Віллі" 46-річний фахівець змінив Пола Ламберта, який був звільнений 11 лютого цього року.
Контракт Шервуда з "Астон Віллою" розрахований до кінця сезону-2017/18.
"Ми сповнені рішучості вибудувати футбольну систему в довгостроковій перспективі, а також розвивати нашу молодь. Ми переконані, що Тім володіє всіма якостями, щоб домогтися кращих результатів з нашим поточним складом і допомогти в розвитку команди в майбутньому", – сказав виконавчий директор "Астон Вілли "Том Фокс.
Після 25 турів бірмінгемці мають в активі 22 очки, займаючи 18-е місце в турнірній таблиці чемпіонату Англії.